El éxito en las invasiones varió y, al final, todos los oponentes de España no lograron mantener control permanente de la isla.
El único poblado que se quedó fue la capital, San Juan.

Los corsarios franceses saquearían nuevamente San Germán en 1538 y en 1554.

España, determina a defender su posesión, comenzó la fortificación de la ensenada de San Juan a comienzos del siglo XVI.

Fuerte San Felipe del Morro a la entrada de la bahía de San Juan.

En 1587, los ingenieros Juan de Tejada y Juan Bautista Antonelli rediseñaron el fuerte San Felipe del Morro, cuyos cambios perduraron.

El 22 de noviembre de 1595, el corsario inglés Francis Drake, junto con 27 naves y 2500 hombres, navegó hacia la bahía de San Juan con el propósito de saquear la ciudad.

El capitán general Ramón de Castro y su ejército resistieron el ataque.

En 1786, fue publicada en Madrid la primera historia de Puerto Rico —Historia Geográfica, Civil y Política de Puerto Rico por Fray Iñigo Abbad y Lasierra—, la cual documentaba la historia de Puerto Rico desde la época del desembarco de Colón en 1493 hasta 1783.

El libro también presenta un relato de primera mano de la identidad puertorriqueña, incluyendo su música, vestido, personalidad, etc.

Miles de familias de todas las regiones de España (particularmente, Asturias, Cataluña, Mayorca y Galicia), Alemania, Córcega, Irlanda, Francia, Portugal, las islas Canarias y otros lugares, escapaban de tiempos duros en Europa y eran atraídos por la oferta de tierras gratis, por lo que inmigraban rápidamente a Puerto Rico.

El 25 de junio de 1835, la reina María Cristina abolió el comercio de esclavos a las colonias españolas.

La academía licenciaba a maestros de escuelas primarias, formulaba métodos escolares y celebraba concursos literarios para promover el progreso intelectual de la isla.