Si se van a recorrer a pie el Viejo San Juan, verán una mezcla de arquitectura en los edificios, que datan del siglo XIX, cuando imperaba el estilo popular de la conquista española, el que luego fue mutando a un estilo neoclásico. El edificio más notable es El Morro, el más grande del Caribe, desde el cual se hacía guardia en la Bahía de San Juan.

El Morro fue declarado Patrimonio de la Humanidad en 1973, quedando a la altura de las Pirámides de Egipto, el Taj Mahal o Versalles incluso.

La arquitectura militar colonial española dejo murallas y fortalezas cerca de San Cristóbal. Por ejemplo, de La Fortaleza, se sabe que fue construida para proteger a los colonos españoles de los ataques de las tribus caníbales caribes. En un inicio, este era un pequeño castillo medieval con un par de torres cilíndricas, para pasar a convertirse con el tiempo en la residencia de los gobernadores de la isla. Hoy en día todavía se usa como mansión ejecutiva. En su interior se encuentra decorada con finísimos muebles.

Los restauradores de La Fortaleza y otros sitios de interés del Viejo San Juan trataron siempre de utilizar los materiales originales, como las maderas cultivadas ausubo, las vigas de hierro y todo el detalle posible, rescatándolos incluso desde otros lugares de la isla si era necesario. Los planos originales de las obras sirvieron para guiar los trabajos de restauración de muchas de estas estructuras. El desafío se presento con aquellas obras que no contaban con planos originales, como por ejemplo la Iglesia San José, un edificio gótico con paredes y características que databan del siglo XVI.

Bajo las densas capas de hormigón se encontraron incluso, murales pintados de América, así como la obra de un fraile anónimo. La fachada de la Catedral de San Juan, es de estilo barroco, pero alberga una torre y cuatro salas abovedadas que datan de 1540, que son raros ejemplos de la arquitectura medieval del Nuevo Mundo. Aquí yace en una tumba de mármol el cuerpo de Ponce de León.

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